È la più importante piazza storica di Jesi ed è ormai certo che il suo spazio coincida in gran parte con l'area dell'antico Foro romano, all'incrocio tra il cardo e il decumano. I ritrovamenti nel 1784 di statue di età imperiale sotto l'ex Chiesa di San Floriano, la presenza di un ampio teatro con reperti di fondazione ancora visibili in via Roccabella, il ritorno alla luce di un pozzo-cisterna con strutture idrauliche sotto il convento annesso alla Chiesa di San Floriano confermano questa ipotesi.
Dopo le invasioni barbariche e la scomparsa delle emergenze architettoniche romane, sorge la prima Cattedrale cristiana dedicata a San Settimio, probabilmente sulle fondamenta di un precedente tempio pagano.
Per ricordare San Floriano, in età comunale, tutte le genti e i cittadini dei Comuni sottomessi si riunivano ogni anno (il 4 maggio), in questa piazza, per rendere omaggio alla città con i propri gonfaloni (detti Palli) e festeggiare il patrono. La festa si chiamò Palio di San Floriano e da allora, ogni 4 maggio, si celebra il ricordo del Santo Patrono con grandi festeggiamenti, giochi e gare tra cavalieri (gara all’anello) e arcieri.
La tradizione vuole che qui nascesse, il giorno di S. Stefano del 1194, sotto un grande padiglione appositamente eretto, Federico II di Svevia. L'avvenimento è ricordato da una lapide scritta in più lingue, posta sulla facciata del Palazzo Ripanti. Per onorare il grande imperatore tedesco e in segno di riconoscenza per i privilegi concessi alla città, gli jesini decisero successivamente di cambiare il toponimo della piazza, intestandola a Federico II.
La forma rettangolare, così come la vediamo oggi, è frutto di ampliamenti, avanzamenti o di costruzione ex novo degli edifici che la contornano, avvenuti a partire dal sec. XVIII.
La caratteristica balaustra che chiude la piazza verso la salita di via del Fortino, venne realizzata nel 1758 dal bolognese Gaetano Stegani, architetto della Legazione di Urbino.
La fontana – obelisco opera dei Raffaele Grilli e Luigi Amici (artefice delle leonesse), fino al 1949 era situata in Piazza della Repubblica, di fronte al Teatro; grazie al recente restauro è stata oggi ripulita e riattivata con i suoi getti d'acqua.